4-(숙부틸디메틸실록시)-사이클로헥사닐-2-엔-1-케톤의 합성
적절한 사이클로헥사논 유도체부터, 예를 들어, 사이클로헥사논 그 자체입니다. 숙부틸디메틸실리콘(TBDMS) 보호기단을 이용한 케톤 기단을 보호한다.이것은 보통 TBDMS 염화물과 게르마늄과 유사한 알칼리 처리 케톤으로 이루어진다. 결과의 산물은 TBDMS 베이스가 들어간 보호링 헥사논이다. 디이소프로필아민 리튬이 원하는 위치에 엔올산을 생성하기 위해 더블결합을 도입한 후 이를 알파-할로겐데논과 같은 더블결합이 도입된 전기영동제와 반응시키는 것과 같은 적절한 시약을 사용한다. 마지막으로 테트라부틸플루오로늄(TBAF)과 같은 산을 사용하여 원하는 4-(숙부틸디메틸실록시)-사이클로헥사닐-2-엔-1-케톤을 얻기 위해 TBDMS 기단을 탈보호할 수 있습니다.
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4-(숙부틸디메틸실록시)-사이클로헥사닐-2-엔-1-케톤의 합성의 학술 논문
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An efficient and convenient synthesis of enantiopure 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one: A formal synthesis of (±)-mesembranol
화학 물질
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acetic acid 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohexyl ester
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